La mayoría de la Corte Suprema continuó en la parte pertinente: el informe previo a la sentencia de Jackson identificó varias condenas previas en Florida, incluidas condenas en 1998 y 2004 por posesión y distribución de cocaína. En 2015, el Gobierno Federal modificó la definición federal de cocaína, por lo que las definiciones federal y de Florida ya no coincidían cuando Jackson cometió su delito §922(g)(1). Al igual que Brown, Jackson argumentó que estas condenas previas ya no calificaban como "delitos graves relacionados con drogas". En ambos casos, los Tribunales de Distrito discreparon y condenaron a los peticionarios a sentencias más severas, y los respectivos tribunales de apelación finalmente confirmaron la sentencia.
Una condena estatal por drogas se considera un predicado de la ACCA si involucra una droga incluida en las listas federales en el momento de ese delito. Las partes proponen tres respuestas diferentes a la pregunta de si las definiciones federales y estatales de una droga deben coincidir cuando se comete el delito estatal o en algún momento posterior. El Gobierno sostiene que una condena estatal previa por drogas se considera válida si las definiciones federales y estatales de la droga en cuestión coincidían cuando el acusado cometió el delito estatal. Jackson sostiene, en cambio, que las definiciones deben coincidir cuando el acusado viola la ley federal de posesión de drogas por parte de un delincuente. Por último, Brown sostiene que las definiciones deben coincidir cuando el acusado es sentenciado por el delito federal de posesión de drogas por parte de un delincuente.
El precedente y el contexto legal respaldan la interpretación del Gobierno. La ACCA mide lo que el “historial de actividad criminal” de un acusado dice sobre su “culpabilidad y peligrosidad”. McNeill v. United States, 563 US 816, 823. En casos anteriores, la Corte ha sostenido que la ACCA requiere que los tribunales sentenciadores examinen la ley tal como estaba cuando el acusado la violó. Este enfoque “retrospectivo”, id., en 820, respalda la interpretación del Gobierno. Y el lenguaje sencillo de la ley apunta a la misma conclusión. La Sección 924(e)(2)(A)(i), que precede inmediatamente a la disposición en cuestión, define un “delito grave relacionado con drogas” para incluir, entre otras cosas, “delitos bajo la Ley de Sustancias Controladas”. Un cambio posterior en una lista federal de drogas no cambia el hecho de que un delito “bajo la [CSA]” es un “delito grave relacionado con drogas”.
El argumento de Brown parece ser el más débil. Permitiría a un acusado evitar una pena mayor al retrasar la fecha de su sentencia. También recompensaría a los acusados que no comparezcan a la fecha de su sentencia en previsión de un cambio en la ley que los beneficiaría.
